在纽约，马龙·白兰度和弗兰克·西纳特拉饰演的帮派分子打赌：如果马龙·白兰度能和简·西蒙斯饰演的女救世军一起到哈瓦那，那么马龙·白兰度就能赢得一笔报酬。白兰度知道弗兰克·西纳特拉不一定付得起那笔钱，但是不愿服输的马龙·白兰度还是试了一试……